Chestov nasceu em Kiev, em 31 de janeiro de 1866 segundo o calendário juliano então vigente na Rússia (12 de fevereiro segundo o calendário gregoriano), em uma família judaica abastada. Seu pai, Isaak Moisseievitch Schwarzmann, havia construído uma importante empresa do ramo têxtil e era conhecido tanto por sua personalidade independente quanto por seu conhecimento da literatura hebraica e da tradição judaica. A atmosfera intelectual da família exerceu influência duradoura sobre Chestov e contribuiu para a presença, em sua obra madura, da tensão entre a tradição bíblica e o racionalismo filosófico grego.

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Estudou inicialmente em Kiev e posteriormente em Moscou. Ingressou na universidade para estudar Direito, mas sua trajetória acadêmica foi marcada por conflitos com as autoridades universitárias e por seu envolvimento com questões políticas. Em 1889, concluiu seus estudos jurídicos em Kiev, embora jamais tenha exercido propriamente a profissão. Durante a década de 1890, estabeleceu-se em São Petersburgo e começou a dedicar-se cada vez mais à literatura, à crítica e à filosofia.

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Seu primeiro período intelectual esteve intimamente ligado à literatura. Chestov desenvolveu uma forma de crítica filosófica dos escritores, procurando revelar, por trás de suas obras, as experiências existenciais que haviam determinado seu pensamento. Tolstói, Dostoiévski e Nietzsche tornaram-se particularmente importantes para ele. Em O bem na doutrina de Tolstói e Nietzsche (1900) e, sobretudo, em Dostoiévski e Nietzsche: Filosofia da tragédia (1903), já aparece o tema que permaneceria central em toda a sua obra: o conflito entre a existência concreta, marcada pelo sofrimento, pela angústia e pela contingência, e as construções filosóficas que procuram transformar essa existência em algo racionalmente necessário.

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Em 1905, publicou Apoteose do infundado: Ensaio de pensamento adogmático (Apofeoz bespočvennosti). O livro tornou-se uma das expressões mais características de sua filosofia. O termo bespočvennost — literalmente, a ausência de fundamento — indica a recusa de encontrar um princípio racional último capaz de conferir necessidade e segurança à existência. Chestov passa a combater explicitamente aquilo que considera a tendência da filosofia a transformar a realidade em um sistema de verdades necessárias.

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Nos anos seguintes, sua reflexão adquiriu uma orientação cada vez mais religiosa. Por volta de 1910, sua obra passa a concentrar-se de modo mais explícito nos problemas da fé, da revelação, da liberdade e de Deus. Chestov opunha a tradição filosófica fundada em Atenas à tradição bíblica de Jerusalém: de um lado, a razão, a necessidade, a evidência e o conhecimento; de outro, a fé, a liberdade e a possibilidade do impossível. Para ele, a fé não deveria ser entendida como uma conclusão racional, mas precisamente como aquilo que rompe os limites impostos pela razão e pela necessidade.

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A Revolução Russa alterou profundamente sua vida. Depois de deixar a Rússia, Chestov passou por diversos países europeus e estabeleceu-se definitivamente em Paris, onde viveu até o fim da vida. A emigração representou também uma nova fase de sua carreira intelectual. Em Paris, entrou em contato com importantes círculos filosóficos e religiosos e manteve relações com pensadores como Edmund Husserl, Nikolai Berdiaev, Benjamin Fondane, Martin Buber e outros intelectuais russos e europeus. Husserl, em particular, interessou-se profundamente por sua obra e foi um dos pensadores que reconheceram a afinidade de Chestov com Kierkegaard.

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Chestov lecionou e proferiu conferências em diferentes instituições e círculos intelectuais europeus, inclusive na Sorbonne. Não ocupou, contudo, uma carreira acadêmica convencional. Sua atividade intelectual desenvolveu-se sobretudo por meio de livros, ensaios, conferências e colaboração em revistas russas e francesas.

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Entre suas obras de maior importância encontra-se As Revelações da Morte (Otkroveniia smerti em russo), cuja formação remonta aos primeiros anos do exílio europeu de Chestov. A parte dedicada a Tolstói, intitulada originalmente "As Revelações da Morte. As últimas obras de L. N. Tolstói", foi publicada em 1920, nos primeiros números da revista parisiense Sovremennye zapiski; o ensaio dedicado a Dostoiévski ("A superação das evidências por si mesmas"), apareceu posteriormente, em 1921–1922. Os dois textos foram reunidos em volume em francês sob o título Les Révélations de la mort. Dostoïevsky–Tolstoï, publicado pela editora Plon, em Paris, em 1923, na tradução de Boris de Schloezer. A obra constitui um momento fundamental da filosofia de Chestov, ao colocar a experiência da morte, do sofrimento e da tragédia em confronto com as pretensões da razão e com a ideia de que a existência humana estaria submetida a verdades necessárias.

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Nos últimos anos, dedicou-se intensamente a Kierkegaard, que reconheceu como um dos grandes pensadores da existência e como um aliado na luta contra o racionalismo filosófico. Também aprofundou sua leitura da Bíblia, especialmente do Livro de Jó, e voltou-se para temas da filosofia religiosa. Em seus últimos anos interessou-se ainda pela filosofia indiana.

 

Chestov morreu em Paris, em novembro de 1938, aos 72 anos. A data é por vezes indicada como 19 de novembro e por vezes como 20 de novembro, em razão das diferenças entre fontes e registros; a biografia da Universidade de Glasgow registra 20 de novembro, enquanto outras fontes de referência registram 19 de novembro. Foi sepultado no cemitério de Boulogne-Billancourt.